Пестициды с точки зрения химика

Подробности для любознательных

В зависимости от химического строения пестицидов обычно выделяют несколько больших групп: хлорорганические соединения; фосфорорганические соединения; производные карбаматов; производные хлорфеноксикислот; пиретроиды. Есть пестициды и совершенно иной химической природы — например, замещённые триазины и азолы, а также производные гидрохинона и бензойной кислоты. Представители первой и второй групп, как правило, весьма опасны, и во многих странах от применения этих пестицидов понемногу отказываются, заменяя их на более современные и безопасные.

Механизмы воздействия на живые организмы пестицидов разных групп различны. Например, карбаматы и фосфорорганические соединения мешают работе ацетилхолин эстеразы (АХЭ). Чем это плохо? Дело в том, что АХЭ — специфический фермент нервной системы. Он нужен, чтобы разрушать ацетилхолин — вещество, которое вырабатывается окончанием нерва и передаёт нервный импульс. После этого ацетилхолин необходимо быстро дезактивировать, иначе синапс окажется неподготовленным к передаче следующего нервного импульса. Следовательно, действуя на ацетилхолинэстеразу, пестициды этих двух видов блокируют передачу нервных сигналов, что приводит к нарушениям работы нервной системы в целом. Когда действие фермента АХЭ заблокировано, ацетилхолин накапливается в синаптической щели (промежутке между двумя нервными окончаниями), и в результате происходят нарушение нервной передачи, судороги, паралич и смерть. Между прочим, именно так и действуют военные отравляющие вещества зарин, зоман и V-газы.

Хлорорганические соединения ещё опаснее. Высокотоксичные и биологически активные, они устойчивы в окружающей среде и живых организмах и обладают способностью накапливаться в пищевых цепях. Продукты их распада или трансформации, более стабильные, чем исходные пестициды, тоже сохраняют высокую токсичность. Примеры хлорорганических пестицидов — печально известный ДДТ (n,n-дихлордифенилтрих лорэтан) и хлорпроизводные диоксина. Отдельные представители этого класса веществ — сильнейшие яды, в десятки тысяч раз токсичнее цианистого калия.

ДДТ — инсектицид, весьма распространённый в прошлом. Некоторые гидробионты избирательно поглощают ДДТ и родственные ему соединения из воды, в результате организмы, находящиеся в конце пищевых цепей, могут накопить токсичные вещества в очень высокой концентрации. Так, если в морской воде концентрация ДДТ составляет всего 1х10-9 г/л, то в морской рыбе его 5х10-5 г/кг (в 50 тысяч раз больше!), а в хищных птицах, питающихся рыбой, концентрация этого токсиканта составляет уже 1х10-2 г/кг (в 10 миллионов раз больше, чем в воде). Так что, хотя производство и применение ДДТ в нашей стране было запрещено ещё в 1972 году, его до сих пор можно найти на всех уровнях биосферы, даже в жировых тканях пингвинов в Антарктике.

От диоксинов до сих пор страдает всё живое во Вьетнаме. С тех пор, как войска США опрыскали этими дефолиантами леса, прошло почти полвека, а диоксины (они разлагаются очень медленно и даже не смываются водой, поскольку нерастворимы в ней) так и остаются в почве. Для обеззараживания до сих пор не придумали ничего иного, как просто снимать слой земли и экстрагировать из неё диоксины органическими растворителями. Правда, недавно московские учёные разработали новый метод — вместо органики использовать сверхкритическую воду, поскольку, как они выяснили, перегретая вода под давлением приобретает свойства неполярного растворителя, но этот метод, хотя и безопаснее с экологической точки зрения, тоже не прост и дорог.

Применяя традиционные пестициды, человек в качестве действующего начала использует, как правило, их токсичность. Действие современных препаратов обычно более изощрённое, и подходы к их разработке становятся иными.

Например, при создании пестицида можно использовать явление биотрансформации, когда сравнительно безобидное вещество в организме-мишени трансформируется в токсичное. Так, слаботоксичный ацефат (пропестицид, то есть предшественник пестицида) в организме насекомого-вредителя превращается в избирательно действующий инсектицид метамидофос.

Очень интересно действие хлорфеноксикислот. Заменяя гормоны роста растений, они обеспечивают сорняку ненормально быстрое развитие, в результате чего сорное растение погибает от истощения энергетических запасов. Это очень эффективные гербициды.

В качестве исключительно селективного средства борьбы с вредителями можно использовать феромоны (от греческого „феро“ — несу + „гормон“ — возбудимость). Дело в том, что эти химические вещества участвуют в отношениях между особями живых существ одного вида. Иными словами, феромоны позволяют живым существам обмениваться между собой информацией с помощью обоняния: узнавать „своих“ по запаху, привлекать партнёров противоположного пола, предупреждать об опасности. Феромоны насекомых можно получить искусственно, хотя это весьма непростая задача, и ввести в экосистему. В результате насекомые будут дезориентированы, а процесс спаривания — нарушен. Именно поэтому синтетический аценол (смесь трёх веществ: цис- и транс-додеценилацетатов и додеканола) успешно применяют для дезориентации некоторых видов плодожорок: сливовой, яблоневой и других.